Synthesis of sodium aryl sulfinates from aryl bromides employing 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a bench-stable, gas-free alternative to SO2

化学 芳基 加合物 辛烷值 二氧化硫 硫黄 有机化学 组合化学 烷基
作者
Bobo Skillinghaug,Jonas Rydfjord,Luke R. Odell
出处
期刊:Tetrahedron Letters [Elsevier]
卷期号:57 (5): 533-536 被引量:25
标识
DOI:10.1016/j.tetlet.2015.12.073
摘要

A convenient two-step protocol for the synthesis of sodium aryl sulfinates from aryl bromides and the SO2 surrogate 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) has been developed. A wide range of aryl bromides with respect to electronic properties were employed to give the corresponding sodium arylsulfinates in good to excellent yields. The protocol is especially efficient for electron poor aryl bromides which are often difficult to prepare using existing methods.
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