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(Thio)urea Organocatalyst Equilibrium Acidities in DMSO

化学 蒂奥- 尿素 有机催化 滴定法 催化作用 非共价相互作用 有机化学 组合化学 分子 对映选择合成 氢键
作者
Gergely Jakab,Carlo Tancon,Zhiguo Zhang,K. M. Lippert,Peter R. Schreiner
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:14 (7): 1724-1727 被引量:238
标识
DOI:10.1021/ol300307c
摘要

Bordwell's method of overlapping indicators was used to determine the pKa values of some of the most popular (thio)urea organocatalysts via UV spectrophotometric titrations. The incremental effect of CF3 groups on acidic strength was also investigated. The pKa's are in the range of 8.5–19.6. The results may lead to a better understanding of noncovalent organocatalysis and may aid in future catalyst development.
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