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Critical Role of Free Amine Groups in the Imine Bonds Exchange in Dynamic Covalent Networks

亚胺 共价键 动态共价化学 胺气处理 化学 氢键 复分解 高分子化学 聚合物 化学键 有机化学 聚合 分子 催化作用 超分子化学
作者
Gregory Peyton Carden,Murillo L. Martins,Gaukhar Toleutay,Sirui Ge,Bingrui Li,Sheng Zhao,Alexei P. Sokolov
出处
期刊:Macromolecules [American Chemical Society]
卷期号:57 (17): 8621-8631
标识
DOI:10.1021/acs.macromol.4c01221
摘要

Introducing dynamic covalent bonds in polymers is a promising solution to improve their recyclability and self-healing abilities minimally compromising the mechanical properties. Imine bonds are exciting candidates as dynamic functionalities because of their rapid exchange and easy chemical synthesis. Although the exchange mechanisms of imines in small molecules are well-established, some misconceptions still exist regarding their behavior in polymers. Hence, we investigate the dynamic and viscoelastic properties of imine-bearing model systems and highlight that imine bond exchange only happens when mediated by unreacted amine groups. Therefore, imine metathesis is unlikely at temperatures below polymeric decomposition, and transimination is the major mechanism of bond exchange. Surprisingly, the energy barrier for this mechanism depends on the concentration of functional groups forming imine bonds. We hypothesize that the hydrogen bonds between amine and aldehyde groups might affect this process, but further work is needed to solve this puzzle.
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