Haperforatones A-M, thirteen undescribed limonoids from Harrisonia perforata with anti-inflammatory activity

柠檬酸 化学 立体化学 植物化学 戒指(化学) 消炎药 生物化学 有机化学 医学 药理学
作者
Qing Wang,Zhitao Wu,Chenyue Li,Guo‐Qing Qin,Xianggang Hu,Pengju Guo,Aoxue Ding,Wenjing Xu,Wen-Qiong Wang,Lijiang Xuan
出处
期刊:Bioorganic Chemistry [Elsevier]
卷期号:151: 107631-107631
标识
DOI:10.1016/j.bioorg.2024.107631
摘要

UPLC-Q-TOF-MS combined with mass defect filtering strategies were applied for the phytochemical investigation of Harrisonia perforata, leading to the isolation of thirteen undescribed limonoids named haperforatones A-M (1-13) and seventeen known compounds (14-30). Particularly, haperforatones D-E (4-5) have an unprecedented A, B, C, D-seco-6, 7-nor-C-24-limonoid skeleton, structurally stripped of the five-membered lactone ring B and formed a double bond at the C-5 and C-10 positions. Their 2D structures and relative configurations were identified using spectroscopic data. The absolute configurations of 1, 4, and 6 were established via X-ray diffraction crystallography. All 30 compounds were evaluated for anti-inflammatory potential in LPS-induced Raw 264.7 cell lines. Among those tested compounds, the most potent activity against LPS-induced NO generation was demonstrated by haperforatone F (6), with the IC
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