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Chiral Lewis Base‐Catalyzed, Enantioselective Reduction of Unprotected β‐Enamino Esters with Trichlorosilane

化学 对映选择合成 硅氢加成 催化作用 甲酰胺类 有机化学 三氯氢硅 芳基 烷基 不对称氢化 组合化学 有机催化 异丙基
作者
Jian‐Heng Ye,Chao Wang,Lin Chen,Xinjun Wu,Li Zhou,Jian Sun
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:358 (7): 1042-1047 被引量:43
标识
DOI:10.1002/adsc.201501061
摘要

Abstract Catalytic asymmetric reduction of N‐unsubstituted β‐enamino esters represents a major challenge for asymmetric catalysis. In this paper, the first organocatalytic system that could be used for the asymmetric hydrosilylation of N‐unsubstituted β‐enamino esters has been developed. Using N ‐ tert ‐butylsulfinyl‐ L ‐proline‐derived amides and L ‐pipecolinic acid‐derived formamides as catalyst, a broad range of β‐aryl‐ and β‐alkyl‐substituted free β‐amino esters could be prepared with high yields and enantioselectivities. The practicality was illustrated by the gram‐scale asymmetric synthesis of ethyl ( R )‐3‐amino‐3‐phenylpropanoate and isopropyl ( S )‐3‐amino‐4‐(2,3,5‐trifluorophenyl)butanoate. The resulting product can be smoothly transformed to the FDA approved medicines dapoxetine and sitagliptin in a short synthetic route. magnified image
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