Synthesis of Alkylated Aminofluorenes by Palladium-Catalyzed Substitution at Halofluorenes

化学 胺化 硝基 烷基化 催化作用 还原胺化 药物化学 取代反应 硝基化合物 立体化学 组合化学 有机化学 烷基 聚合物
作者
Ginagunta Saroja,Pingzhu Zhang,N. P. Érnsting,Jürgen Liebscher
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:69 (3): 987-990 被引量:40
标识
DOI:10.1021/jo035204n
摘要

New N-substituted 2-amino-9,9-dialkylfluorenes optionally bearing electron-withdrawing substituents such as nitro or cyano in position 7 can be synthesized starting from 2-halo-9,9-dialkylfluorenes by Pd-catalyzed substitution with amines. Chiral amino groups can be introduced by this method too. 2-N,N-Dimethylamino-7-nitro-9H-fluorene was obtained in a convenient way by reductive amination. The N-substituted 2-amino-7-nitro-9H-fluorenes are promising candidates for fluorescence probes for femtosecond solvation dynamics.

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