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Site-Preferential Dissociation of Peptides with Active Chemical Modification for Improving Fragment Ion Detection

化学 质谱法 串联质谱法 分子内力 离解(化学) 组合化学 化学改性 离子 碰撞诱导离解 取代基 试剂 色谱法 立体化学 有机化学 物理化学 生物化学
作者
Pamela Ann Diego,Bekim Bajrami,Hui Jiang,Yu Shi,José A. Gascón,Xudong Yao
出处
期刊:Analytical Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:82 (1): 23-27 被引量:13
标识
DOI:10.1021/ac902120k
摘要

Multiple reaction monitoring tandem mass spectrometry becomes an important strategy for measuring protein targets in complex biomatrixes. Active chemical modification of peptides like phenylthiocarbamoylation has unique potential for improving the measurement. This potential is enabled by active participation of a modifying group in site-preferential dissociation of modified peptides, which produces certain fragment ions at very high yields and in a sequence-independent manner. In this work, a novel combination of energy-resolved mass spectrometry with substituent effect investigation is used to analyze important factors that control the specificity of the site-preferential dissociation of phenylthiocarbamoyl peptides. On the basis of the linear correlation between collision energy and the Hammett constant as well as computational studies, it is found that the initial enhanced capture of a mobile proton and the subsequent, site-directed intramolecular proton transfer are important to the high yields (approximately 70-90%) for producing two types of fragment ions of phenylthiocarbamoyl peptides: the modified b(1) ion and the complementary y(n-1) ion. This understanding will help the design of new modification reagents. When integrated with the throughput and the signal-enhancing potential of peptide modification, active chemical modification of peptides will significantly advance mass spectrometry-based, targeted proteome analysis.
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