Synthesis of gem-Difluoroalkenes via Nickel-Catalyzed Allylic Defluorinative Reductive Cross-Coupling

烯丙基重排 催化作用 化学 组合化学 卤化物 偶联反应 烷基 分子 小学(天文学) 键裂 药物化学 有机化学 天文 物理
作者
Yun Lan,Feiyan Yang,Chuan Wang
出处
期刊:ACS Catalysis 卷期号:8 (10): 9245-9251 被引量:157
标识
DOI:10.1021/acscatal.8b02784
摘要

In this protocol, we report an allylic defluorinative reductive cross-coupling reaction for C–C bond formation. Under the Ni-catalysis the challenging C(sp3)–F bond cleavage of trifluoromethyl-substituted alkenes was achieved with easily accessible primary, secondary and tertiary alkyl halides as the coupling partners and Zn-powder as reducing agent. This process provides an efficient and convenient entry to gem-difluoroalkenes bearing various sensitive functional groups under mild reaction conditions. Moreover, this method proves to be suitable for late-stage functionalization of multifunctional complex molecules.
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