Development of Ferrocene-Based Diamine-Phosphine-Sulfonamide Ligands for Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones

化学 磷化氢 二茂铁 不对称氢化 磺胺 选择性 二胺 催化作用 有机化学 反应性(心理学) 组合化学 Noyori不对称加氢 药物化学 对映选择合成 电化学 电极 物理化学 替代医学 病理 医学
作者
Fei Ling,Sanfei Nian,Jiachen Chen,Wenjun Luo,Ze Wang,Yaping Lv,Weihui Zhong
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:83 (18): 10749-10761 被引量:65
标识
DOI:10.1021/acs.joc.8b01276
摘要

A series of air-stable, easily accessible tridentate ferrocene-based diamine-phosphine sulfonamide (f-diaphos) ligands were successfully developed for iridium-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones. The f-diaphos ligands exhibited excellent enantioselectivity and superb reactivity in Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation of ketones (for arylalkyl ketones, (S)-selectivity, up to 99.4% ee, and 100 000 TON; for diaryl ketones, (R)-selectivity, up to 98.2% ee, and 10 000 TON). This protocol could be easily conducted on gram scale, thereby providing a chance to various drugs.
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