A Kinetic and Fluorogenic Enhancement Strategy for Labeling of Nucleic Acids

生物正交化学 四嗪 核酸 吖啶 插层(化学) 化学 猝灭(荧光) DNA 组合化学 结合 尿苷 荧光 核糖核酸 生物化学 点击化学 有机化学 物理 数学分析 基因 量子力学 数学
作者
Morten O. Loehr,Nathan W. Luedtke
出处
期刊:Angewandte Chemie [Wiley]
卷期号:61 (22) 被引量:27
标识
DOI:10.1002/anie.202112931
摘要

Chemical modification of nucleic acids in living cells can be sterically hindered by tight packing of bioorthogonal functional groups in chromatin. To address this limitation, we report here a dual enhancement strategy for nucleic acid-templated reactions utilizing a fluorogenic intercalating agent capable of undergoing inverse electron-demand Diels-Alder (IEDDA) reactions with DNA containing 5-vinyl-2'-deoxyuridine (VdU) or RNA containing 5-vinyl-uridine (VU). Reversible high-affinity intercalation of a novel acridine-tetrazine conjugate "PINK" (KD =5±1 μM) increases the reaction rate of tetrazine-alkene IEDDA on duplex DNA by 60 000-fold (590 M-1 s-1 ) as compared to the non-templated reaction. At the same time, loss of tetrazine-acridine fluorescence quenching renders the reaction highly fluorogenic and detectable under no-wash conditions. This strategy enables live-cell dynamic imaging of acridine-modified nucleic acids in dividing cells.
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