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A Multifunctional Cytochrome P450 and a Meroterpenoid Cyclase in the Biosynthesis of Fungal Meroterpenoid Atlantinone B

化学 立体化学 萜烯 环化酶 生物合成 产黄青霉 双环分子 细胞色素P450 戒指(化学) 基因簇 基质(水族馆) 生物化学 基因 有机化学 地质学 海洋学
作者
Bowen Qi,Na Li,Beibei Zhang,Zekun Zhang,Wenjing Wang,Xiao Liu,Juan Wang,Takayoshi Awakawa,Pengfei Tu,Ikuro Abe,Shepo Shi,Jun Li
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (13): 2526-2530 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c00684
摘要

The biosynthetic gene cluster of atlantinone B (10) was discovered in Penicillium chrysogenum MT-40. A multifunctional cytochrome P450 (AtlD) encoded by the cluster is responsible for the formation of the unique lactone-bridged ring and the 16β-hydroxyl of atlantinone B, and a new terpene cyclase (AtlC) can unprecedentedly accept the demethylated substrate epoxyfarnesyl-DMOA (4a) to generate three bicyclic meroterpenoids (5a-5c). This study paves the way for combinatorial synthesis of structurally diverse meroterpenoids for drug discovery.
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