Mechanistic Studies on Thiamin Phosphate Synthase: Evidence for a Dissociative Mechanism

焦磷酸盐 化学 立体化学 焦磷酸硫胺 嘧啶 羟甲基 磷酸盐 ATP合酶 部分 基质(水族馆) 生物化学 辅因子 海洋学 地质学
作者
Jason J. Reddick,Robb Nicewonger,Tadhg P. Begley
出处
期刊:Biochemistry [American Chemical Society]
卷期号:40 (34): 10095-10102 被引量:39
标识
DOI:10.1021/bi010267q
摘要

Thiamin phosphate synthase catalyzes the coupling of 4-methyl-5-(β-hydroxyethyl)thiazole phosphate (Thz-P) and 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyrimidine pyrophosphate (HMP-PP) to give thiamin phosphate. In this paper, we demonstrate that 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-(trifluoromethyl)pyrimidine pyrophosphate (CF3-HMP-PP) is a very poor substrate [kcat(CH3) > 7800kcat(CF3)] and that 4-amino-5-(hydroxymethyl)-2-methoxypyrimidine pyrophosphate (CH3O-HMP-PP) is a good substrate [kcat(OCH3) > 2.8kcat(CH3)] for the enzyme. We also demonstrate that the enzyme catalyzes positional isotope exchange. These observations are consistent with a dissociative mechanism (SN1 like) for thiamin phosphate synthase in which the pyrimidine pyrophosphate dissociates to give a reactive pyrimidine intermediate which is then trapped by the thiazole moiety.
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