Turn-On Mode Fluorescence Switch by Using Negative Photochromic Imidazole Dimer

光致变色 荧光 化学 光化学 荧光团 量子产额 生命科学中的荧光 二聚体 分子开关 共振荧光 分子 螺吡喃 吸收(声学) 费斯特共振能量转移 有机化学 材料科学 光学 复合材料 物理
作者
Katsuya Mutoh,Nanae Miyashita,Kaho Arai,Jiro Abe
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:141 (14): 5650-5654 被引量:102
标识
DOI:10.1021/jacs.9b01870
摘要

The development of fluorescence switchable molecules in several polar and apolar environments has been required for fluorescence imaging of nanostructures. Photochromic molecules are an important class for the reversible light-triggered fluorescence switching. Although many studies of fluorescence switching by using photochromic reactions have been reported, the report of photochromic molecules reversibly showing turn-on mode fluorescence switching has been limited in spite of their importance. Herein, we report the photoactivatable fluorescence based on negative photochromism, where the absorption spectrum of the compound after irradiation is blue-shifted relative to that before irradiation. We introduced naphthalimide units as a green fluorophore to the negative photochromic binaphthyl-bridged imidazole dimer. The fluorescence of the naphthalimide unit is efficiently quenched in the initial colored isomer (fluorescence quantum yield: Φfluo. = 0.01) by Förster resonance energy transfer. In contrast, the fluorescence quantum yield increases up to 0.75 in the transient isomer formed by the negative photochromic reaction. The fluorescence intensity thermally decreases with the thermal back reaction to form the original stable colored form. These results indicate that the negative photochromic molecules are suitable for turn-on mode fluorescence switches and will give an attractive insight for the development of reversible fluorescence switching molecules.
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