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C70 Fullerene Catalyzed Photoinduced Aerobic Oxidation of Benzylamines to Imines and Aldehydes

化学 亚胺 胺气处理 光催化 富勒烯 光化学 基质(水族馆) 激进的 光诱导电子转移 电子转移 催化作用 功能群 组合化学 密度泛函理论 有机化学 计算化学 地质学 聚合物 海洋学
作者
Inder Kumar,Rakesh Kumar,Shiv Shankar Gupta,Upendra Sharma
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:86 (9): 6449-6457 被引量:32
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c00297
摘要

C70 fullerene catalyzed photoinduced oxidation of benzylic amines at ambient conditions has been explored here. The developed strategy's main feature includes the additive/oxidant-free conversion of benzylic amine to corresponding imine and aldehydes. The reaction manifests broad substrate scope with excellent function group leniency and is applicable up to the gram scale. Further, symmetrical secondary amines can also be synthesized from benzylic amine in a one-pot two-step process. Various experiments and density functional theory studies revealed that the current reaction involves the generation of reactive oxygen species, single electron transfer reaction, and benzyl radical formation as key steps under photocatalytic conditions.
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