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Chemoselective Cascade Synthesis of N‐Fused Heterocycles via Silver(I) Triflate‐Catalyzed Friedel–Crafts/N‐C Bond Formation Sequence

化学 化学选择性 三氟甲磺酸 吲哚试验 弗里德尔-克拉夫茨反应 催化作用 炔丙基 级联反应 药物化学 亲电芳香族取代 路易斯酸 键裂 立体化学 组合化学 有机化学
作者
Lu Hao,Ying‐Ming Pan,Tao Wang,Min Lin,Li Chen,Zhuang‐Ping Zhan
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:352 (18): 3215-3222 被引量:67
标识
DOI:10.1002/adsc.201000525
摘要

Abstract An efficient cascade methodology toward chemoselective synthesis of N‐fused heterocycles including 9 H ‐pyrrolo[1,2‐ a ]indole, 3 H ‐pyrrolo[1,2‐ a ]indole and 1 H ‐pyrrolo[1,2‐ a ]indole derivatives has been developed. This transformation proceeds via a silver(I) triflate‐catalyzed consecutive Friedel–Crafts reaction/NC bond formation sequence between readily available propargyl alcohols and 3‐substituted 1 H ‐indoles. Not only is excellent chemoselectivity observed according to the substitution patterns of propargyl alcohols, but also the Lewis acid‐catalyzed NC bond formation process can be carried out under base‐ and ligand‐free conditions.

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