Total syntheses of the lignans isolated from Schisandra Chinensis

化学 立体选择性 五味子 区域选择性 部分 全合成 立体化学 去甲基化 木脂素 催化加氢 催化作用 有机化学 生物化学 中医药 DNA甲基化 基因表达 替代医学 病理 基因 医学
作者
Masahide Tanaka,T. Ohshima,Hiroshi Mitsuhashi,Masao Maruno,Takeshi Wakamatsu
出处
期刊:Tetrahedron [Elsevier]
卷期号:51 (43): 11693-11702 被引量:33
标识
DOI:10.1016/0040-4020(95)00701-9
摘要

The total syntheses of wuweizisu C (4), gomisin J (6), gomisin N (7), and γ-schizandrin (8) having natural configuration were accomplished in a stereoselective manner. The catalytic hydrogenation or the metal mediated 1,4-reduction of the tetracyclic lactones (12, 17, 22, 30) played the significant role for the stereoselective introduction of C6, C7 dimethyl moiety. Furthermore, the neighboring carbonyl group assisted regioselective demethylation of 5 was essential for the synthesis of 6.
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