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FeCl3/KI‐Catalyzed Tandem Oxidative Cyclization for Switchable Total Synthesis of Luotonin A, B and Derivatives

化学 串联 炔丙基 催化作用 全合成 氧化磷酸化 组合化学 天然产物 基质(水族馆) 原子经济 废止 立体化学 有机化学 生物化学 材料科学 海洋学 复合材料 地质学
作者
Yingchun Song,M.L. Wang,Yanjiao Yi,Yuting Liu,Wenxin Zhang,Ziyue Wang,Yuan‐Yuan Sun,An‐Xin Wu,Yanping Zhu
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:366 (6): 1348-1355 被引量:1
标识
DOI:10.1002/adsc.202301322
摘要

Abstract A total synthesis strategy was developed for the synthesis of luotonin A, B and their analogues using synergistic FeCl 3 /KI‐catalyzed oxidative cyclization. This protocol utilizes cheap and widely available N ‐propargyl 2‐methyl‐quinazolinones and arylamines under mild conditions, and it has a wide substrate scope and high atom economy. Different natural products (luotonin A, B and derivatives) can be synthesized via a unique switchable approach. Further transformations from luotonin B to luotonin E and structural modification of natural products demonstrate the potential applications of this method. Moreover, camptothecin can also be modified with the reported protocol to afford the hydroxyl‐substituted product.
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