Investigating the Potency of a Phenalenyl-Based Photocatalyst under the Photoelectrochemical Condition for Intramolecular C–S Bond Formation

分子内力 光激发 光催化 化学 光化学 电子转移 催化作用 循环伏安法 基质(水族馆) 组合化学 电化学 有机化学 物理化学 电极 地质学 物理 激发态 核物理学 海洋学
作者
Partha Pratim Sen,Nayan Saha,Sudipta Raha Roy
出处
期刊:ACS Catalysis [American Chemical Society]
卷期号:14 (2): 907-920 被引量:4
标识
DOI:10.1021/acscatal.3c05500
摘要

Implementation of an organic molecular photocatalyst for photoelectrochemical (PEC) transformations has been a highly demanding aspect that has not yet been mapped out extensively. Herein, we have unveiled the efficacy of a phenalenyl-based organic photocatalyst toward photoelectrochemical intramolecular C–S bond construction reactions under mild conditions. This phenalenyl core, which contains a vacant NBMO, acts as an electron reservoir, thereby facilitating the formation of a contact ion pair with electron-rich organic systems through intramolecular electron transfer under photoexcitation and aiding in catalytic regeneration by anodic oxidation in a single pot. Detailed mechanistic investigation by using UV–visible spectral analysis, cyclic voltammetry experiments, and computational calculations revealed that the prior formation of an EDA complex between the phenalenyl-based photocatalyst and substrate triggers this PEC process. This unified strategy was successfully implemented in six different intramolecular C–S bond formation reactions to synthesize different heterocycles and make this protocol appealing for the synthesis of C–S bonds.
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