Photoinduced Vicinal 1,2-Difunctionalization of Olefins for the Synthesis of Alkyl Sulfonamides

化学 部分 取代基 烷基 烯烃纤维 磺胺 邻接 组合化学 分子 偶联反应 有机化学 催化作用
作者
Anasheh Sookezian,Gary A. Molander
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (6): 1014-1019 被引量:23
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c00182
摘要

Alkyl sulfonamides are an important class of bioactive molecules. Historical syntheses have relied on multistep sequences incorporating harsh reaction conditions. Photochemical methods have been limited to hydrosulfamoylation, installing only one substituent across an olefin. Herein, radical/polar crossover (RPC) is used to establish the first multicomponent 1,2-difunctionalization reaction incorporating a sulfonamide moiety and a second reaction partner. This protocol, exemplified on a range of olefins, utilizes various commercial sulfamoyl chlorides and organotrifluoroborates as coupling partners.
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