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Hydrophobicity of Cholic Acid-Derived Amphiphiles Dictates the Antimicrobial Specificity

两亲性 胆酸 抗菌剂 细菌 生物化学 化学 抗菌肽 组合化学 生物 有机化学 胆汁酸 共聚物 遗传学 聚合物
作者
Siddhi Gupta,Amit Arora,Varsha Saini,Devashish Mehta,Mehak Zahoor Khan,Deepakkumar Mishra,Prabhu Srinivas Yavvari,Archana Singh,Sonu Kumar Gupta,Aasheesh Srivastava,Yashwant Kumar,Vikas Verma,Vinay Kumar Nandicoori,Avinash Bajaj
出处
期刊:ACS Biomaterials Science & Engineering [American Chemical Society]
卷期号:8 (11): 4996-5007 被引量:3
标识
DOI:10.1021/acsbiomaterials.2c00924
摘要

The unique structural components of cell membranes of Gram-positive bacteria, Gram-negative bacteria, and mycobacteria provide an excellent therapeutic target for developing highly specific antimicrobials. Here, we report the synthesis of nine cholic acid (CA)-derived amphiphiles, where three hydroxyl groups of CA were tethered to dimethylamino pyridine and the C24-carboxyl group was conjugated with different alkyl chains. Structure–activity investigations revealed that amphiphile 1 harboring a methyl group has antimicrobial activity against mycobacterial species. On the other hand, amphiphile 7 containing an octyl chain was selective against Gram-positive and Gram-negative bacilli. Biochemical assays confirmed the selective membrane permeabilization abilities of amphiphiles 1 and 7. Importantly, we demonstrate the selective actions of amphiphiles in clearing biofilms, intracellular bacteria, and wound infections. Therefore, for the first time, we show that the unique structural features of CA-derived amphiphiles dictate selective activity against specific bacterial species.

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