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Total Syntheses of Polycyclic Diterpenes Phomopsene, Methyl Phomopsenonate, and iso-Phomopsene via Reorganization of C–C Single Bonds

化学 差向异构体 立体化学 全合成 戒指(化学) 立体专一性 对映选择合成 分子 碎片(计算) 双键 绝对构型 级联 有机化学 催化作用 操作系统 色谱法 计算机科学
作者
Jun-Jie Yin,Yunpeng Wang,Jun Xue,Feng-Fan Zhou,Xing-Qian Shan,Rong Zhu,Kun Fang,Lei Shi,Shu‐Yu Zhang,Si‐Hua Hou,Wujiong Xia,Yong‐Qiang Tu
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (39): 21170-21175 被引量:12
标识
DOI:10.1021/jacs.3c07044
摘要

The first total syntheses of polycyclic diterpenes phomopsene (1), methyl phomopsenonate (2), and iso-phomopsene (3) have been accomplished through the unusual cascade reorganization of C-C single bonds. This approach features: (i) a synergistic Nazarov cyclization/double ring expansions in one-step, developed by authors, to rapid and stereospecific construction of the 5/5/5/5 tetraquinane scaffold bearing contiguous quaternary centers and (ii) a one-pot strategic ring expansion through Beckmann fragmentation/recombination to efficiently assemble the requisite 5/5/6/5 tetracyclic skeleton of the target molecules 1-3. This work enables us to determine that the correct structure of iso-phomopsene is, in fact, the C7 epimer of the originally assigned structure. Finally, the absolute configurations of three target molecules were confirmed through enantioselective synthesis.
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