Standardized Method to Functionalize Plasma-Extracellular Vesicles via Copper-Free Click Chemistry for Targeted Drug Delivery Strategies

点击化学 表面改性 药物输送 纳米技术 组合化学 化学 细胞外小泡 小泡 靶向给药 材料科学 生物化学 生物 物理化学 细胞生物学
作者
Maria Chiara Ciferri,Silvia Bruno,Nicole Rosenwasser,Cansu Görgün,Daniele Reverberi,Maria Cristina Gagliani,Katia Cortese,Cristina Grange,Benedetta Bussolati,Rodolfo Quarto,Roberta Tasso
出处
期刊:ACS applied bio materials [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acsabm.3c00822
摘要

Extracellular vesicles (EVs) have emerged as potential vehicles for targeted drug delivery and diagnostic applications. However, achieving consistent and reliable functionalization of EV membranes remains a challenge. Copper-catalyzed click chemistry, commonly used for EV surface modification, poses limitations due to cytotoxicity and interference with biological systems. To overcome these limitations, we developed a standardized method for functionalizing an EV membrane via copper-free click chemistry. EVs derived from plasma hold immense potential as diagnostic and therapeutic agents. However, the isolation and functionalization of EVs from such a complex biofluid represent considerable challenges. We compared three different EV isolation methods to obtain an EV suspension with an optimal purity/yield ratio, and we identified sucrose cushion ultracentrifugation (sUC) as the ideal protocol. We then optimized the reaction conditions to successfully functionalize the plasma-EV surface through a copper-free click chemistry strategy with a fluorescently labeled azide, used as a proof-of-principle molecule. Click-EVs maintained their identity, size, and, more importantly, capacity to be efficiently taken up by responder tumor cells. Moreover, once internalized, click EVs partially followed the endosomal recycling route. The optimized reaction conditions and characterization techniques presented in this study offer a foundation for future investigations and applications of functionalized EVs in drug delivery, diagnostics, and therapeutics.
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