Photoinduced Pd-Catalyzed 1,4-Dicarbofunctionalization of 1,3-Butadienes via Aliphatic C–H Bond Elaboration

化学 奥西多尔 催化作用 区域选择性 产量(工程) 试剂 组合化学 溴化物 芳基 原子经济 咪唑 氢原子 偶联反应 光化学 有机化学 烷基 冶金 材料科学
作者
Dan-Xing Wu,Xiao‐Yun Ruan,Wenqian Zhang,Mostafa Sayed,Zhi‐Yong Han
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04410
摘要

A three-component coupling strategy for 1,4-dicarbofunctionalization of 1,3-butadiene with C–H bearing substrates has been developed using photoinduced Pd catalysis, with aryl bromide serving as the hydrogen atom transfer (HAT) reagent. This photocatalytic coupling process achieves functionalized oxindole motifs in good yield and regioselectivity under mild reaction conditions. The versatility and synthetic utility of this method are demonstrated through the addition of a variety of C–H-bearing partners and various oxindole substrates to both substituted and unsubstituted butadiene.
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