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Palladium-Catalyzed Stereoselective Defluorosilylation of gem-Difluoroalkenes for the Synthesis of Tetrasubstituted Monofluorinated Vinylsilanes

化学 立体选择性 催化作用 杂原子 组合化学 有机化学 戒指(化学)
作者
Yuwei Zong,Ziwei Luo,Gavin Chit Tsui
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (13): 2333-2337 被引量:10
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c00718
摘要

Stereoselective synthesis of tetrasubstituted vinylsilanes is a challenging task. We herein report a novel palladium(0)-catalyzed defluorosilylation of β,β-difluoroacrylates to access tetrasubstituted vinylsilanes containing the monofluoroalkene motif in excellent diastereoselectivities (>99:1). This is our first example of C-heteroatom bond formation from the C-F bond under such a Pd catalytic manifold.
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