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Rh(III)-Catalyzed Tandem Reaction Access to (Quinazolin-2-yl)methanone Derivatives from 2,1-Benzisoxazoles and α-Azido Ketones

化学 环加成 芳构化 催化作用 亚胺 戒指(化学) 药物化学 串联 组合化学 立体化学 有机化学 复合材料 材料科学
作者
Shan Liu,An‐Jing Wang,Min Li,Jing Zhang,Guodong Yin,Wen‐Ming Shu,Weichu Yu
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (16): 11253-11260 被引量:7
标识
DOI:10.1021/acs.joc.2c01214
摘要

A Rh(III)-catalyzed tandem reaction for the synthesis of (quinazolin-2-yl)methanone derivatives has been explored from 2,1-benzisoxazoles and α-azido ketones. The transformation involves Rh(III)-catalyzed denitrogenation of α-azido ketones, aza-[4 + 2] cycloaddition, ring opening, and dehydration aromatization processes. Notably, the aza-[4 + 2] cycloaddition of an imine rhodium complex intermediate with 2,1-benzisoxazoles is the key to this reaction.
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