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Introducing Frustrated Lewis Pairs to Metal–Organic Framework for Selective Hydrogenation ofN-Heterocycles

化学 沮丧的刘易斯对 催化作用 吲哚 喹啉 有机化学 吲哚试验 组合化学 产量(工程) 反应性(心理学) 溶剂 催化加氢 路易斯酸 医学 材料科学 替代医学 病理 冶金
作者
Ze‐Ming Xu,Zhuoyi Hu,Yali Huang,Shu‐Jin Bao,Zheng Niu,Jian‐Ping Lang,Abdullah M. Al‐Enizi,Ayman Nafady,Shengqian Ma
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:145 (27): 14994-15000 被引量:39
标识
DOI:10.1021/jacs.3c04929
摘要

Hydrogenated nitrogen heterocyclic compounds play a critical role in the pharmaceutical, polymer, and agrochemical industries. Recent studies on partial hydrogenation of nitrogen heterocyclic compounds have focused on costly and toxic precious metal catalysts. As an important class of main-group catalysts, frustrated Lewis pairs (FLPs) have been widely applied in catalytic hydrogenation reactions. In principle, the combination of FLPs and metal-organic framework (MOF) is anticipated to efficiently enhance the recyclability performance of FLPs; however, the previously studied MOF-FLPs showed low reactivity in the hydrogenation of N-heterocycles compounds. Herein, we offer a novel P/B type MOF-FLP catalyst that was achieved via a solvent-assisted linker incorporation approach to boost catalytic hydrogenation reactions. Using hydrogen gas under moderate pressure, the proposed P/B type MOF-FLP can serve as a highly efficient heterogeneous catalyst for selective hydrogenation of quinoline and indole to tetrahydroquinoline and indoline-type drug compounds in high yield and excellent recyclability.
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