Darstellung und Konformation der 1,2‐cis‐Pentopyranosylazide

Abstract Die Umsetzung der acetylierten 1,2‐ trans ‐Pentopyranosylhalogenide 1a, b, 2, 3 mit NaN 3 in HMPT unter milden Bedingungen ergibt die 4 möglichen 1,2‐ cis ‐2,3,4‐Tri‐ O ‐acetylpentopyranosylazide 4, 6, 8 und 14 , die durch Entacetylierung in die freien Azide 5, 7, 9 und 15 übergeführt werden. Anhand der vicinalen Proton‐Proton‐Kopplungskonstanten werden die 4 C 1 ( D )⇌ 1 C 4 ( D )‐Konformationsgleichgewichte in Lösung diskutiert und mit verwandten Pyranosederivaten verglichen.