Construction of the Hexacyclic Core of Dispirocochlearoids A—C via a Diels−Alder Reaction

化学 位阻效应 戒指(化学) 环加成 Diels-Alder反应 分子间力 内酯 立体化学 全合成 芯(光纤) 分子 有机化学 催化作用 材料科学 复合材料
作者
Qiang Fu,Yonghui Wang,Fa‐Jun Nan
出处
期刊:Chinese Journal of Chemistry [Wiley]
卷期号:40 (13): 1566-1570 被引量:4
标识
DOI:10.1002/cjoc.202200100
摘要

Comprehensive Summary The natural products of dispirocochlearoids are complex Ganoderma meroterpenoids featuring a 6/6/5/6/6/6 ring system and are selective COX‐2 inhibitors. Herein, we describe our progress regarding the total synthesis of dispirocochlearoids A—C, in which a hexacyclic skeleton was constructed firstly. The key steps of this work involve an intermolecular [4 + 2] cycloaddition reaction, a ring cleavage approach via TiCl 4 , and the installation of a profoundly sterically hindering lactone.
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