Transition-Metal-Free Regioselective Intermolecular Hydroamination of Conjugated 1,3-Dienes with Heterocyclic Amines

氢胺化 化学 区域选择性 分子间力 质子化 马尔科夫尼科夫法则 共轭体系 催化作用 布朗斯特德-洛瑞酸碱理论 双键 组合化学 有机化学 高分子化学 分子 聚合物 离子
作者
Suman Pradhan,Sampurna Das,G. Vasanth Kumar,Indranil Chatterjee
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:24 (12): 2452-2456 被引量:20
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.2c00810
摘要

The unique property of hexafluoroisopropanol (HFIP) enables the regioselective hydroamination of 1,3-dienes with nitrogen heterocycles in a Markovnikov manner in the presence of catalytic Brønsted acid. This transition-metal-free intermolecular hydroamination protocol is achieved under mild reaction conditions. The aggregation by HFIP and Brønsted acid helps to activate the terminal double bond regioselectively. Following the protonation of diene, the C-N bond formation is accomplished upon the involvement of heterocyclic amines.
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