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Preparation of biopolyols by pyrrolidone ionic liquid-catalyzed ring-opening of epoxidized soybean oils

环氧化大豆油 环氧树脂 化学 傅里叶变换红外光谱 催化作用 氢键 戒指(化学) 离子液体 红外光谱学 高分子化学 核化学 有机化学 分子 化学工程 原材料 工程类
作者
Jun Li,Yongyan Kuang,Yanlan Bi,Shangde Sun,Dan Peng
出处
期刊:Industrial Crops and Products [Elsevier BV]
卷期号:185: 115112-115112 被引量:12
标识
DOI:10.1016/j.indcrop.2022.115112
摘要

The effects of N-methyl pyrrolidone hydrogen sulfate ([Hnmp]HSO4), α-pyrrolidone hydrogen sulfate ([Hnhp]HSO4), and dinucleated pyrrolidone hydrogen sulfate ([[Hnhp]HSO4]2) on ring-opening of epoxidized soybean oils (ESO) was comparatively investigated. Results showed that [Hnhp]HSO4 had stronger catalytic activity than the other two. Under the optimal conditions ([Hnhp]HSO4 loading of 6%, water-epoxy group ratio of 9:1 (mol/mol), reaction temperature of 45 °C, and reaction time of 4 h), the resulting di-hydroxylated soybean oils (DSO) with an epoxy content of 0.87% and hydroxyl value (OHV) of 213.41 mg KOH/g was achieved, which corresponded to a conversion rate of OHV of 57.98%. In-situ Fourier transform infrared spectroscopy (In-situ FTIR) and FTIR analyses indicated that the rapid ring-opening of ESO and formation of DSO mainly occurred at 2–3.5 h. The increase of polarity and molecular weight after ring-opening and the formation of hydrogen bonds resulted in the higher viscosity of DSO than ESO. ESO and DSO were thermally stable at up to 350 °C. The effectiveness of [Hnhp]HSO4 in catalyzing the ring-opening of ESO was comparable to that of inorganic acids. Almost complete ring-opening of epoxy groups with much less etherification leads biopolyols to have more available hydroxyl groups. Thus, the resulting biopolyols can be processed as chemical intermediates under more flexible parameter conditions.
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