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Palladium-Catalyzed Hydroalkoxycarbonylation and Hydroxycarbonylation of Cyclopent-3-en-1-ols: Divergent Synthesis of Bridged Cyclic Lactones and β,γ-Unsaturated Carboxylic Acids

化学 催化作用 反应性(心理学) 基质(水族馆) 双环分子 羧酸 药物化学 有机化学 组合化学 立体化学 医学 海洋学 替代医学 病理 地质学
作者
Ming Chen,Yang Li,Zheng‐Hui Guan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
卷期号:25 (15): 2571-2576 被引量:9
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.3c00498
摘要

Herein, we report a palladium-catalyzed hydroalkoxycarbonylation and hydroxycarbonylation of cyclopent-3-en-1-ols to form bridged bicyclic lactones and β,γ-unsaturated carboxylic acid. The divergent reactivity of cyclopent-3-en-1-ols is mainly tuned by the palladium catalyst and ligands. The reaction occurs additive-free and has a broad substrate scope. Several valuable synthetic and medical intermediates are accessible through this protocol.
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