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Total Synthesis of TMC-95A and -B via a New Reaction Leading to Z-Enamides. Some Preliminary Findings as to SAR

化学 部分 全合成 蛋白酶体 酰胺 立体化学 效力 机制(生物学) 组合化学 生物化学 体外 认识论 哲学
作者
Songnian Lin,Zhi-Qiang Yang,Benjamin H. Kwok,Michael A. Koldobskiy,Craig M. Crews,Samuel J. Danishefsky
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:126 (20): 6347-6355 被引量:148
标识
DOI:10.1021/ja049821k
摘要

A full account of the total syntheses of proteasome inhibitors TMC-95A and -B is provided. A key feature of the syntheses involved installation of a cis-propenylamide moiety by a thermal rearrangement of an α-silylallyl amide. The scope and mechanism of the enamide-forming reaction are discussed. Also provided are some preliminary results from SAR studies. It was found that simplified analogues can retain the full potency of proteasome inhibition.
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