Direct Catalytic Asymmetric Mannich Reactions for the Construction of Quaternary Carbon Stereocenters

立体中心 化学 曼尼希反应 亲核细胞 催化作用 加合物 四级碳 对映选择合成 碳纤维 有机化学 组合化学 有机催化 复合数 复合材料 材料科学
作者
Barry M. Trost,Tanguy Saget,Chao‐I Joey Hung
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:138 (11): 3659-3662 被引量:65
标识
DOI:10.1021/jacs.6b01187
摘要

Herein, we report a Zn-ProPhenol catalyzed Mannich reaction using α-branched ketones as nucleophilic partners for the direct enantio- and diastereoselective construction of quaternary carbon stereocenters. The reaction can be run on a gram-scale with a low catalyst loading without impacting its efficiency. Moreover, the Mannich adducts can be further elaborated with complete diastereocontrol to access molecules possessing complex stereotriads.
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