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Photoredox-Catalyzed Dehydrogenative Csp3–Csp2 Cross-Coupling of Alkylarenes to Aldehydes in Flow

光催化 化学 催化作用 流动化学 基质(水族馆) 组合化学 偶联反应 光催化 微型反应器 联轴节(管道) 光化学 有机化学 机械工程 海洋学 地质学 工程类
作者
Oliver M. Griffiths,Henrique A. Esteves,Yiding Chen,Karin Sowa,Oliver May,Peter D. Morse,David C. Blakemore,Steven V. Ley
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:86 (19): 13559-13571 被引量:11
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c01621
摘要

Executing photoredox reactions in flow offers solutions to frequently encountered issues regarding reproducibility, reaction time, and scale-up. Here, we report the transfer of a photoredox-catalyzed benzylic coupling of alkylarenes to aldehydes to a flow chemistry setting leading to improvements in terms of higher concentration, shorter residence times, better yields, ease of catalyst preparation, and enhanced substrate scope. Its applicability has been demonstrated by a multi-gram-scale reaction using high-power light-emitting diodes (LEDs), late-stage functionalization of selected active pharmaceutical ingredients (APIs), and also a photocatalyst recycling method.
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