Synthesis of Oxazolo[5,4‐d][1,2,4]triazolo[4,3‐a]pyrimidines as a New Class of Heterocyclic Compounds

化学 联氨(抗抑郁剂) 水合物 嘧啶 药物化学 芳基 立体化学 有机化学 色谱法 烷基
作者
Marzieh Akbarzadeh,Mehdi Bakavoli,Hossein Eshghi,Ali Shiri
出处
期刊:Journal of Heterocyclic Chemistry [Wiley]
卷期号:53 (3): 832-839 被引量:14
标识
DOI:10.1002/jhet.2346
摘要

Several new derivatives of oxazolo[5,4‐d]pyrimidine ( 3a , 3b , 3c , 3d , 3e , 3f , 3g , 3h ) have been synthesized through the reaction of 2,4‐dichloro‐6‐methyl‐5‐nitropyrimidine ( 2 ) with aryl carboxylic acids in refluxing POCl 3 . Further treatment of compounds ( 3a , 3b , 3c , 3d , 3e , 3f , 3g , 3h ) with hydrazine hydrate gave the hydrazine derivatives ( 4a , 4b , 4c , 4d , 4e , 4f , 4g , 4h ) that were subsequently cyclized into a novel heterocyclic system, oxazolo[5,4‐ d ][1,2,4]triazolo[4,3‐ a ]pyrimidine ( 5a , 5b , 5c , 5d , 5e , 5f , 5g , 5h , 5i , 5j , 5k , 5l , 5m , 5n , 5o , 5p ) and ( 7a , 7b , 7c , 7d ) on treatment with triethylorthoesters or carbondisulfide and alkylhalides, respectively.
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