Regioselective glucosylation of (+)-catechin using a new variant of sucrose phosphorylase from Bifidobacterium adolescentis

化学 儿茶素 区域选择性 生物化学 糖基化 立体化学 多酚 催化作用 抗氧化剂
作者
Marie Demonceaux,Marine Goux,Johann Hendrickx,Claude Solleux,Frédéric Cadet,Folmer Fredslund,Bernard Offmann,Corinne André-Miral
出处
期刊:Organic and Biomolecular Chemistry [The Royal Society of Chemistry]
卷期号:21 (11): 2307-2311 被引量:4
标识
DOI:10.1039/d3ob00191a
摘要

Mutation Q345F in sucrose phosphorylase from Bifidobacterium adolescentis (BaSP) has shown to allow efficient (+)-catechin glucosylation yielding a regioisomeric mixture: (+)-catechin-3'-O-α-D-glucopyranoside, (+)-catechin-5-O-α-D-glucopyranoside and (+)-catechin-3',5-O-α-D-diglucopyranoside with a ratio of 51 : 25 : 24. Here, we efficiently increased the control of (+)-catechin glucosylation regioselectivity with a new variant Q345F/P134D. The same products were obtained with a ratio of 82 : 9 : 9. Thanks to bioinformatics models, we successfully explained the glucosylation favoured at the OH-3' position due to the mutation P134D.
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