Total Syntheses of Cyclomarin and Metamarin Natural Products

化学 自然(考古学) 全合成 组合化学 立体化学 有机化学 历史 考古
作者
Fan Fei,Shichun Lun,Aditi Saxena,Madhura Raghavan,Joseph L. DeRisi,William R. Bishai,Jason K. Sello
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c03473
摘要

The first total synthesis of the heptapeptide Cyclomarin A (CymA) was achieved via new routes to chiral amino acid building blocks (highlighted) and solid-phase peptide synthesis. A structurally misassigned epimer of CymA (CymA′), Cyclomarin C, and Metamarin were also synthesized. Affirmation of the syntheses was corroborated by observations that the synthetic molecules have antimicrobial activities mirroring those of the natural products. Interestingly, CymA′ is more potent than CymA.
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