Four New Steroidal Saponins from the Roots of Dracaena cambodiana with NO Production Inhibition Activity in LPS Activated RAW 264.7 Cells

化学 三醇 立体化学 IC50型 化学结构 有机化学 生物化学 体外 二醇
作者
Phạm Hải Yến,Bùi Hữu Tài,Nguyễn Huy Hoàng,Dương Thị Dung,Nguyễn Xuân Nhiệm,Dương Thị Hải Yến,Phan Thị Thanh Hương,Nguyễn Việt Dũng,Đan Thị Thúy Hằng,Nguyen Thi Viet Ha,Đỗ Thị Trang,Vu Kim Thu,Nguyễn Xuân Nhiệm
出处
期刊:Chemistry & Biodiversity [Wiley]
标识
DOI:10.1002/cbdv.202301963
摘要

Seven steroidal saponins including three new 16,23‐cyclocholestanes (1‐3) and one new pregane (4) were isolated from the roots of Dracaena cambodiana Pierre ex Gagnep. Their chemical structures were elucidated to be (23R,25R)‐26‐O‐β‐D‐glucopyranosyl‐16,23‐cyclocholesta‐5,17(20)‐dien‐22‐one‐3β,16α,26‐triol‐3‐O‐α‐L‐rhamnopyranosyl‐(1→2)‐[α‐L‐rhamnopyranosyl‐(1→3)]‐β‐D‐glucopyranoside (1), (23R,25R)‐26‐O‐β‐D‐glucopyranosyl‐16,23‐cyclocholesta‐5,17,20(22)‐trien‐3β,22,26‐triol‐3‐O‐α‐L‐rhamnopyranosyl‐(1→3)‐β‐D‐glucopyranoside (2), (23R,25R)‐16,23‐cyclocholesta‐5,16,20(22)‐trien‐3β,22,26‐triol‐3‐O‐α‐L‐rhamnopyranosyl‐(1→3)‐β‐D‐glucopyranoside (3), 3β‐[(O‐α‐L‐rhamnopyranosyl‐(1→3)‐[α‐L‐rhamnopyranosyl‐(1→2)]‐β‐D‐gluco‐pyranosyl)oxy]‐pregna‐5,17(20)‐diene‐16‐one‐20‐carboxylic acid 4ʹʹʹʹ‐O‐β‐D‐glucopyranosylisopentyl ester (4), cambodianoside A (5), diosbulbiside C (6), and diosbulbiside D (7), by IR, HR‐ESI‐MS, 1D and 2D NMR spectra. Compounds 1 and 4‐7 inhibited nitric oxide (NO) production in lipopolysaccharide activated RAW 264.7 cells with IC50 values ranging from 19.03 ± 1.84 to 67.92 ± 3.81 µM, whereas compounds 2 and 3 were inactive with IC50 values over 100 µM.
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