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Vinylene-Bridged Two-Dimensional Covalent Organic Frameworks via Knoevenagel Condensation of Tricyanomesitylene

Knoevenagel冷凝 化学 单体 共价键 共价有机骨架 光催化 催化作用 缩合反应 冷凝 纳米技术 组合化学 化学工程 有机化学 聚合物 材料科学 工程类 热力学 物理
作者
Shuai Bi,Thiruvengadam Palani,Shice Wei,Wenbei Zhang,Fan Zhang,Lu-Sha Gao,Junsong Xu,Dongqing Wu,Jie‐Sheng Chen,Fan Zhang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:142 (27): 11893-11900 被引量:208
标识
DOI:10.1021/jacs.0c04594
摘要

Vinylene-bridged covalent organic frameworks (COFs) have shown great potential for advanced applications because of their high chemical stability and intriguing semiconducting properties. Exploring new functional monomers available for the reticulation of vinylene-bridged COFs and establishing effective reaction conditions are extremely desired for enlarging the realm of this kind of material. In this work, a series of vinylene-bridged two-dimensional (2D) COFs are synthesized by Knoevenagel condensation of tricyanomesitylene with ditopic or tritopic aromatic aldehydes. With use of appropriate secondary amines as catalysts, high-crystalline vinylene-bridged COFs were achieved, exhibiting long-range ordered structures, well-defined nanochannels, high surface areas (up to 1231 m2 g-1), and excellent photophysical properties. Under a low loading amount and short reaction time, they enable aerobic photocatalytic transformation of arylboronic acids to phenols with high efficiency and excellent recyclability. This work demonstrates a new functional monomer, tricyanomesitylene, feasible for the general synthesis of vinylene-bridged COFs with potential application in photocatalytic organic transformation, which instigates further research on such kind of material.
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