Metal‐Free Photochemical Degradation of Lignin‐Derived Aryl Ethers and Lignin by Autologous Radicals through Ionic Liquid Induction

化学 离子液体 激进的 木质素 芳基 磺酰 键裂 有机化学 光化学 催化作用 烷基
作者
Ying Kang,Xingmei Lü,Guangjin Zhang,Xiaoqian Yao,Jiayu Xin,Shaoqi Yang,Yongqing Yang,Junli Xu,Mi Feng,Suojiang Zhang
出处
期刊:Chemsuschem [Wiley]
卷期号:12 (17): 4005-4013 被引量:41
标识
DOI:10.1002/cssc.201901796
摘要

The degradation of lignin into aromatic products is very important, but harsh conditions and metal-based catalysts are commonly needed to cleave the inert bonds. Herein, an efficient self-initiated radical photochemical degradation for lignin-derived aryl ethers through ionic liquids (ILs) induction is demonstrated. The C-C/C-O bonds can be cleaved efficiently through free-radical-mediated reaction in the binary-ILs system 1-propenyl-3-methylimidazolium bis[(trifluoromethyl)sulfonyl] imide [PMim][NTf2 ] and the Brønsted acid 1-propylsulfonic-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([PrSO3 HMim][OTf]) under ambient conditions. [PMim][NTf2 ] initiates the reaction by promoting the cleavage of the Cβ -H bond, and [PrSO3 HMim][OTf] catalyzes the subsequent C-O-C bond fragmentation. Furthermore, alkyl, hydroxyl, and peroxy radicals are detected, which suggests degradation based on a photochemical free-radical process. Additionally, alkali lignin could also be degraded in the IL system. This work sheds light on sustainable biomass utilization through a self-initiated radical photochemical strategy under metal-free and mild conditions.
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