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Practical Synthesis of (E)‐α,β‐Unsaturated Carboxylic Acids Using a One‐Pot Hydroformylation/Decarboxylative Knoevenagel Reaction Sequence

化学 氢甲酰化 Knoevenagel冷凝 区域选择性 有机化学 反应条件 羧酸 功能群 催化作用 聚合物
作者
Susanne T. Kemme,Tomáš Šmejkal,Bernhard Breit
出处
期刊:Advanced Synthesis & Catalysis [Wiley]
卷期号:350 (7-8): 989-994 被引量:19
标识
DOI:10.1002/adsc.200700595
摘要

Abstract Combining the regioselective room temperature/ambient pressure hydroformylation and a modification of the Doebner–Knoevenagel reaction allowed for the development of an efficient, one‐pot procedure for the synthesis of ( E )‐α,β‐unsaturated carboxylic acids. The reaction proceeds under mild conditions, tolerates a variety of functional groups and gives ( E )‐α,β‐unsaturated carboxylic acids in good yields and with excellent regio‐ and stereocontrol. The practicability of this process has been demonstrated by a short protecting group‐free synthesis of the queen honeybee pheromones 9‐ODA [( E )‐9‐oxodec‐2‐enoic acid] and 9‐HDA [( E )‐9‐hydroxydec‐2‐enoic acid].

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