Aryldiazonium Salts and DABSO: A Versatile Combination for Three‐Component Sulfonylative Cross‐Coupling Reactions

烯烃 卤化物 化学 催化作用 偶联反应 组分(热力学) 组合化学 高分子化学 有机化学 物理 热力学
作者
Pritha Das,Subhodeep Das,Ranjan Jana
出处
期刊:Chemistry-an Asian Journal [Wiley]
卷期号:17 (11) 被引量:9
标识
DOI:10.1002/asia.202200085
摘要

A combination of aryldiazonium salts and DABSO provides a unique opportunity for sulfonylative multicomponent cross-coupling reactions. Here, a copper-catalyzed three-component cross-coupling of aryldiazonium salts, DABSO with arylboronic acids to obtain medicinally relevant unsymmetrical diarylsulfones is disclosed. Interestingly, a catalyst-free approach for the synthesis of arylvinylsulfones from the corresponding vinyl boronic acids or vinyl halides is explored under basic condition. Tethered aryldiazonium salts provided the corresponding annulated alkylvinylsulfones via alkene difunctionalization under the same transition metal-free condition. Mechanistically, these multicomponent reactions proceed through a single electron pathway by the formation of arylsulfonyl radical as a key intermediate.
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