Photoinduced Decarboxylative Radical Coupling Reaction of Multiply Oxygenated Structures by Catalysis of Pt-Doped TiO2

化学 光化学 激进的 质子化 催化作用 烯烃纤维 烷氧基 光催化 偶联反应 烷基 分子间力 有机化学 分子 离子
作者
Daiki Kuwana,Yuma Komori,Masanori Nagatomo,Masayuki Inoue
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:87 (1): 730-736 被引量:16
标识
DOI:10.1021/acs.joc.1c02736
摘要

A new reaction system was devised for decarboxylative radical coupling reactions by heterogeneous semiconductor photoredox catalysis. When an α-alkoxy carboxylic acid and Pt-doped TiO2 in EtOAc were irradiated with a violet light-emitting diode at room temperature, the photogenerated electron hole of TiO2 oxidatively induced the ejection of CO2 via the formation of a carboxyl radical to produce the corresponding α-alkoxy radical. C(sp3)-C(sp3) bond formation between the radicals led to dimers with reductive conversion of protons to H2 by the photogenerated electron. Alternatively, in the presence of an electron-deficient olefin, an intermolecular radical addition reaction occurred, resulting in the formation of a 1,4-adduct via single-electron reduction and subsequent protonation. These operationally simple and mild transformations are amenable to the one-step assembly of densely oxygenated linear and branched carbon chains.
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