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Asymmetric α‐Azidation Reaction of β‐Ketoesters Catalyzed by Chiral Tin Alkoxides

高价分子 化学 试剂 对映选择合成 催化作用 乙醇钠 有机化学 组合化学 乙醇
作者
Akira Yanagisawa,Kotaro Takagi,Moe Horiguchi,Kohei Dezaki,Tomoki Marui,Etsushi Saito,Toru Ebihara,Go M. Russell,Takamichi Watanabe,Koji Midorikawa
出处
期刊:Asian Journal of Organic Chemistry [Wiley]
卷期号:12 (8) 被引量:3
标识
DOI:10.1002/ajoc.202300213
摘要

Abstract A catalytic enantioselective α‐azidation reaction of β‐ketoesters with an azidated hypervalent iodine reagent was achieved by using an ( R )‐BINOL‐derived chiral tin dibromide possessing 4‐ t ‐butylphenyl groups at the 3‐ and 3’‐positions as the chiral precatalyst in the presence of sodium ethoxide and ethanol. Optically active α‐azido‐β‐ketoesters having a chiral tertiary carbon were obtained in moderate to high yields under the influence of the chiral tin diethoxide generated in situ.
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