Effect of Solvent Polarity on Enantioselectivity in Candida Antarctica Lipase B Catalyzed Kinetic Resolution of Primary and Secondary Alcohols

化学 动力学分辨率 南极洲假丝酵母 对映体 催化作用 脂肪酶 溶剂 乙酰化 立体化学 对映体过量 药物化学 对映选择合成 有机化学 生物化学 基因
作者
Yuichi Kitamoto,Yutetsu Kuruma,Kaoru Suzuki,Tetsutaro Hattori
出处
期刊:Journal of Organic Chemistry [American Chemical Society]
卷期号:80 (1): 521-527 被引量:27
标识
DOI:10.1021/jo502521e
摘要

The Candida antarctica lipase B (CAL-B) catalyzed kinetic resolution of primary and secondary alcohols via acetylation is dependent on the permittivity (ε) of the reaction solvent. For example, the enantiomeric ratio (E) vs ε plot for the acetylation of 1-(naphth-2-yl)ethanol (1) exhibits a convex shape, taking the maximum E value at a medium ε value (11.2), whereas the same plot for the acetylation of benzyl 3-hydroxybutylate (3) exhibits a concave shape, taking the minimum E value at a similar ε value (11.6). Kinetic studies reveal that the difference in shape of the E vs ε plots originates from the relative reaction rate between the enantiomers with different Michaelis constants (Km). Thus, when the enantiomer with a larger Km value in the middle ε region reacts more slowly than its antipode, the ε dependence of E exhibits a convex shape. On the other hand, when the enantiomer reacts more quickly, it exhibits a concave shape. The E vs ε plot for the acetylation of 2-methoxy-2-phenylethanol (7) exhibits a convex shape with the maximum E value (20) at ε = 14.1. The E value can be further improved to almost reach the efficiency required for industrial applications (E ≈ 30) by the addition of a nitro compound.
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