Méthode Spectrographique de Détection des Méthylènes Actifs et Synthèse de Quelques Dérivés Styryliques VIII. les Dérivés Chlorés du Nitrile Phénylacétique

Abstract Une série de nitriles chlorophénylacétiques ont été synthétisés en vue d'étudier la réactivité du groupe cyano‐méthylène dans la condensation, catalysée par les bases, avec les composés carbonylés. Ce sont les trois isomères monochlorés ortho, méta et para, les dérivés dichlorés dissymétriques (2,4 et 3,4) et symétrique (2,6), ainsi que le nitrile trichloro‐2,4,6 phénylacétique. En se servant de la méthode spectrographique décrite précédemment, on montre que le chlore en méta et en para augmente l'activité du groupe cyanométhylène, tandis qu'en ortho il la diminue. Les rendements des condensations de ces divers nitriles avec le benzaldéhyde et son dérivé diméthylaminé sont en bon accord avec les résultats de la détection spectrographique. En effet, les nitriles possédant un ou deux chlore en méta et en para se condensent instantanément et complètement, tandis que les dérivés ortho se condensent moins bien ou pas du tout. Le nitrile trichlorophénylacétique présente cependant une «inversion d'aptitude réactionnelle».