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C3-Selective Trifluoromethylthiolation and Difluoromethylthiolation of Pyridines and Pyridine Drugs via Dihydropyridine Intermediates

化学 吡啶 组合化学 二氢吡啶 有机化学
作者
Xin-Yue Zhou,Ming Zhang,Zhong Liu,Jia-Hao He,Xiaochen Wang
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:144 (32): 14463-14470 被引量:72
标识
DOI:10.1021/jacs.2c06776
摘要

Herein, we report a method for C3-selective C–H tri- and difluoromethylthiolation of pyridines. The method relies on borane-catalyzed pyridine hydroboration for generation of nucleophilic dihydropyridines; these intermediates react with trifluoromethylthio and difluoromethylthio electrophiles to form functionalized dihydropyridines, which then undergo oxidative aromatization. The method can be used for late-stage functionalization of pyridine drugs for the generation of new drug candidates.
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