Construction of 3,6-Difluoropyridones via a Double Defluorinative [3 + 3] Annulation of α-Fluoro-α-sulfonylacetamides with 2-CF3-Alkenes

废止 化学 烯丙基重排 级联 替代(逻辑) 组合化学 立体化学 有机化学 催化作用 计算机科学 色谱法 程序设计语言
作者
Sanoop P. Chandrasekharan,Usha Yadav,Kishor Mohanan
出处
期刊:Organic Letters [American Chemical Society]
标识
DOI:10.1021/acs.orglett.4c04348
摘要

A remarkably simple and efficient double defluorinative [3 + 3] annulation approach involving N-phenyl-α-fluoro-α-phenylsulfonylacetamide and 2-CF3-alkenes to access N-phenyl-3,6-difluoropyridone derivatives has been achieved. The key to the success of this single-step synthesis of difluoropyridones is the strategic utilization of 2-CF3-alkenes for consecutive allylic and vinylic substitution reactions and a desulfonylation cascade. We could also show that these difluoropyridones serve as a versatile platform for C-6-selective defluorinative functionalizations.
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