Hepatocyte-Targeting Single Galactose-Appended Naphthalimide: A Tool for Intracellular Thiol Imaging in Vivo

化学 体内 荧光团 肝细胞 去唾液酸糖蛋白受体 半乳糖 硫醇 细胞内 生物物理学 内吞作用 荧光 部分 生物化学 体外 立体化学 受体 物理 生物技术 生物 量子力学
作者
Min Hee Lee,Ji Hye Han,Pil Seung Kwon,Sankarprasad Bhuniya,Jin Young Kim,Jonathan L. Sessler,Chulhun Kang,Jong Seung Kim
出处
期刊:Journal of the American Chemical Society [American Chemical Society]
卷期号:134 (2): 1316-1322 被引量:394
标识
DOI:10.1021/ja210065g
摘要

We present the design, synthesis, spectroscopic properties, and biological evaluation of a single galactose-appended naphthalimide (1). Probe 1 is a multifunctional molecule that incorporates a thiol-specific cleavable disulfide bond, a masked phthalamide fluorophore, and a single galactose moiety as a hepatocyte-targeting unit. It constitutes a new type of targetable ligand for hepatic thiol imaging in living cells and animals. Confocal microscopic imaging experiments reveal that 1, but not the galactose-free control system 2, is preferentially taken up by HepG2 cells through galactose-targeted, ASGP-R-mediated endocytosis. Probe 1 displays a fluorescence emission feature at 540 nm that is induced by exposure to free endogenous thiols, most notably GSH. The liver-specificity of 1 was confirmed in vivo via use of a rat model. The potential utility of this probe in indicating pathogenic states and as a possible screening tool for agents that can manipulate oxidative stress was demonstrated in experiments wherein palmitate was used to induce lipotoxicity in HepG2 cells.
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