Non-enzymatic pyridine ring formation in the biosynthesis of the rubrolone tropolone alkaloids

对流层酮 化学 吡啶 部分 生物合成 立体化学 邻氨基苯甲酸 天然产物 戒指(化学) 组合化学 生物化学 有机化学
作者
Yijun Yan,Jing Yang,Zhiyin Yu,Mingming Yu,Ya‐Tuan Ma,Li Wang,Can Su,Jianying Luo,Geoff P. Horsman,Sheng‐Xiong Huang
出处
期刊:Nature Communications [Springer Nature]
卷期号:7 (1) 被引量:57
标识
DOI:10.1038/ncomms13083
摘要

Abstract The pyridine ring is a potent pharmacophore in alkaloid natural products. Nonetheless, its biosynthetic pathways are poorly understood. Rubrolones A and B are tropolone alkaloid natural products possessing a unique tetra-substituted pyridine moiety. Here, we report the gene cluster and propose a biosynthetic pathway for rubrolones, identifying a key intermediate that accumulates upon inactivation of sugar biosynthetic genes. Critically, this intermediate was converted to the aglycones of rubrolones by non-enzymatic condensation and cyclization with either ammonia or anthranilic acid to generate the respective pyridine rings. We propose that this non-enzymatic reaction occurs via hydrolysis of the key intermediate, which possesses a 1,5-dione moiety as an amine acceptor capable of cyclization. This study suggests that 1,5-dione moieties may represent a general strategy for pyridine ring biosynthesis, and more broadly highlights the utility of non-enzymatic diversification for exploring and expanding natural product chemical space.
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